Publication: Síntesis de nuevos quimio-sensores basados en estructuras heterocíclicas nitrogenadas derivadas de 1-2-piridil pirazoles sustituidos con grupos de diferente carácter dador o aceptor de electrones.
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Date
2016-08-30
Authors
Portilla Salinas, Jaime Antonio
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Abstract
En este proyecto se plantea la síntesis de N-(2-piridil)pirazoles y 1-(2-piridil)pirazolo[3,4-b]piridinas conteniendo conjugación pi-extendida y diversos ordenamientos electroactivos (dador/D - aceptor/A) que permitan variar y/o mejorar sus propiedades optoelectrónicas. Además, el grupo 2-piridilo presente en los productos favorece el uso de los mismos en la formación de quelatos, potenciando así el efecto de éstos sistemas como quimio-sensores luminiscentes, ya que la formación de los complejos distorsiona notoriamente la rigidez molecular y se podría encender (o aplacar) la fluorescencia por la presencia de iones metálicos específicos que coordinan con los nitrógenos de tipo piridínico (C=N) en los productos (quenching del estado excitado). La remoción del metal adicionando ligandos de mayor constante de formación para los quelatos aplacaría (o regeneraría) el fenómeno, actuando el sistema como interruptor molecular.[4] Para tal fin se propone sintetizar los nuevos derivados de pirazol (19-22). Los productos (19 y 20) se obtienen por dos secuencias de síntesis S1 y S2: la S1 involucra una olefinación de Wittig seguido de una reacción de Heck y la S2 se basa en una reacción de Knoevenagel. En la S3 se obtienen bis-pirazolo[3,4-b:4'.3'-e]piridinas (21) vía ciclo-condensación de dos equivalentes de 5-aminopirazol (18) con uno de arilaldehído (12), mientras que en la S4 se obtienen pirazolo[3,4-b]piridinas (22) cuando (18) reacciona con el 1,3-bielectrófilo (15). En la caracterización de las nuevas estructuras y de sus propiedades se utilizan herramientas analíticas como: espectrometría de masas, RMN, IR, voltamperometría cíclica, fluorescencia y UV-Vis. Así, se puede ir vislumbrando el potencial de los nuevos compuestos como sensores luminiscentes (Anexos 5 y 6).