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Síntesis y caracterización de nuevas tetrahidro - 2 - benzazepinas con posible actividad biológica vía metodología del benzotriazol.

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dc.contributor.authorAbonia, Rodrigo
dc.contributor.corporatenameUniversidad del Valle (Colombia)spa
dc.contributor.researchgroupCompuestos Heterociclicos
dc.coverage.projectdates2003-2007spa
dc.date.accessioned2020-02-29T15:47:36Z
dc.date.accessioned2020-12-17T22:03:13Z
dc.date.available2020-02-29T15:47:36Z
dc.date.available2020-12-17T22:03:13Z
dc.date.issued2007-04-19
dc.description.abstractEs bien conocido mediante los numerosos reportes de la literatura la importancia de las tetrahidrobenzazepinas THBA´s como sustancias de gran valor práctico especialmente desde los puntos de vista químico, biológico y farmacológico. Un grupo que se destaca dentro de esta familia son las tetrahidro-2-benzazepinas (2-THBA´s), por su frecuente presencia en la estructura de numerosos compuestos de tipo alcaloidal y porque muchas de ellas forman parte de un buen número de formulaciones medicinales de uso corriente o se encuentran en etapa de investigación con este fin. Por tanto, se han desarrollado diversas rutas conducentes a la síntesis de derivados de este tipo de compuestos cada vez mas elaborados. Una de las rutas mas frecuentemente usadas en la síntesis de 2-THBA´s involucra la bencilamina y/o derivados como material de partida, debido a la facilidad de consecución de estos precursores. Recientemente, se ha introducido el benzotriazol como auxiliar sintético en la preparación de nuevas 2-THBA´s con cierto éxito y mucho potencial, pero esta metodología se ve limitada porque no se parte de bencilaminas sino de 3-aril-1-propilaminas difíciles de conseguir en gran variedad lo cual le resta el carácter de general a este método. En la presente propuesta se plantea una ruta alterna que permita combinar la versatilidad ofrecida por la Metodología del Benzotriazol con la amplia disponibilidad comercial y/o sintética de las bencilaminas en la síntesis de nuevos derivados de las 2-THBA´s, con amplias posibilidades de variación y combinación estructural, la cual en caso de funcionar adquiriría el carácter de método general. El método se desarrolla en tres etapas, siendo la primera, la obtención de una bencilamina secundaria (en caso de no ser comercial) a partir de una bencilamina primaria. Luego a esta amina secundaria se le introduce el fragmento benzotriazolilmetil (BtCH2-) por una reacción de sustitución nucleofílica sobre el 1-hidroximetilbenzotriazol (BtCH2OH). Finalmente, en una tercera etapa, el benzotriazolil derivado de la bencilamina secundaria se somete a reacciones de heterociclación con alquenos terminales en presencia de un catalizador ácido (prótico o de Lewis), conduciendo a las nuevas 2-THBA´s esperadas. En el caso de que la metodología propuesta funcione, a parte de generar un aporte académico en el campo de los compuestos heterocíclicos a la comunidad científica en general y contribuya con la formación académico-investigativa de dos estudiantes de Maestría, las nuevas estructuras obtenidas por esta vía serian considerablemente atractivas para ser incluidas en protocolos de búsqueda de nuevos compuestos con actividad biológica y farmacológica, teniendo en cuenta los antecedentes que en esta línea, ha demostrado esta familia de compuestos heterocíclicos. Sobre este particular, se cuenta con la aceptación y disponibilidad del Grupo de Farmacognosia de la Universidad Nacional de Rosario (Argentina), bajo la dirección de la Dra. Susana Zacchino, para adelantar ensayos de este orden como se ha venido trabajando con otros productos de nuestro grupo de investigación, siendo estos, resultados para mostrar en un mediano-largo plazo.spa
dc.format.extent11060513831spa
dc.identifier.instnameColcienciasspa
dc.identifier.reponameRepositorio Colcienciasspa
dc.identifier.repourlhttp://colciencias.metabiblioteca.com.cospa
dc.identifier.urihttps://colciencias.metadirectorio.org/handle/11146/37926
dc.language.isospaspa
dc.relation.ispartofseriesInforme;
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessspa
dc.rights.accessrightshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2spa
dc.rights.creativecommonshttps://creativecommons.org/licenses/by/4.0/spa
dc.subject.proposal2-Benzazepinasspa
dc.subject.proposalBases purínicasspa
dc.subject.proposalBencilaminasspa
dc.subject.proposalBenzotriazolspa
dc.subject.proposalChalconasspa
dc.subject.proposalHeterociclaciónspa
dc.subject.proposalPirazolinasspa
dc.subject.proposalVinil éteresspa
dc.titleSíntesis y caracterización de nuevas tetrahidro - 2 - benzazepinas con posible actividad biológica vía metodología del benzotriazol.spa
dc.typeInforme de investigaciónspa
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_18wsspa
dc.type.contentTextspa
dc.type.driverinfo:eu-repo/semantics/reportspa
dc.type.redcolhttps://purl.org/redcol/resource_type/PIDspa
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dc.type.versionhttp://purl.org/coar/version/c_71e4c1898caa6e32spa
dc.type.versioninfo:eu-repo/semantics/submittedVersionspa
dcterms.audienceEstudiantes, Profesores, Comunidad científica colombiana, etc.spa
dspace.entity.typePublication
oaire.awardnumber11060513831spa
oaire.funderidentifier.colciencias188-2003
oaire.fundernameDepartamento Administrativo de Ciencia, Tecnología e Innovación [CO] Colcienciasspa
oaire.fundingstreamPrograma Nacional en Ciencias Básicasspa
oaire.objetivesEn el presente proyecto de investigación se pretende evaluar la posibilidad de obtención de nuevas tetrahidro-2-benzazepinas (2-THBA´s) a partir de derivados de la bencilamina siguiendo la metodología del benzotriazol (al menos en una de sus etapas), con miras a que este funcione como un método alterno a los ya existentes y a la vez general para la síntesis de esta importante familia de compuestos de interés biológico y farmacológico.spa

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