Productos de investigación

Permanent URI for this community

https://repositorio.minciencias.gov.co/handle/20.500.14143/6

Browse

Browsing Productos de investigación by Subject "2-Benzazepinas"

Now showing 1 - 2 of 2
  • Thumbnail Image
    Publication
    Diseño racional de las N-but-3-enil aminas, quinolinas y 2-benzazepinas hetaril-sustituidades con actividad fungicida, antiparasitaria y antitumoral.
    (2001) Kouznetsov, Vladimir; Universidad Industrial de Santander (UIS) (Colombia); Laboratorio de química orgánica y biomolecular; Biorreguladores de bajo peso molecular
    El propósito principal del presente proyecto de investigación consiste en explotar de manera más racional y dirigida, el rico potencial sintético de las hetarilaldiminas y sus productos de conversión próximos, -las N-(1-hetaril-but-3-enil)aril(bencil)aminas y las N-(1-hetaril-3-metilbut-3-enil)aril(bencil)aminas (""homoalilaminas""), y también sus formas oxidadas (las a-aril(butenil)nitronas), en la preparación rápida y eficaz de nuevos compuestos heterocíclicos funcionalizados, principalmente, quinolinas y 2-benzazepinas hetaril-sustituidas, cuya amplia y potente bioactividad continúa llamando poderosamente la atención de los químicos que trabajan en el área de los productos naturales y de la química medicinal. En este proyecto se plantea el diseño racional e implementación de varias rutas sintéticas sencillas para construir anillos heterocíclicos nitrogenados: Nuevas tetrahidroquinolinas, quinolinas, quinolin-5,8-quinonas y tetrahidro-2-benzazepinas que contengan, a su vez, un anillo aromático predeterminado (hetaril es piridina y quinolina). Estas rutas de síntesis se basan completamente en la versatilidad sintética que ofrece nuestro material de partida, -las hetarilaldiminas y las N-(1-hetarilbut-3-enil)aril(bencil)aminas. La presencia de otro anillo heterocíclico ""predeterminado"", como sustituyente, en la estructura base de la quinolina y la tetrahidrobenzazepina, hace esperar que esta investigación sea muy promisoria desde el punto de vista farmacológico. Con este proyecto se espera mejorar la infraestructura disponible en el laboratorio del grupo de investigación en Síntesis Orgánica Fina de la Universidad Industrial de Santander y consolidar la línea de síntesis de biocompuestos a partir de las homoalilaminas y sus análogos que poseen actividad antiparasitaria, fungicida y antitumoral (resultados propios del estudio sistemático realizado en Colombia con los colegas de Argentina y España). Nuestro grupo de investigación dispone del equipo instrumental básico y de los laboratorios necesarios para llevar a cabo el presente proyecto, y así generar la información experimental que se requiere, para la búsqueda dirigida de compuestos bioactivos contra parásitos en la serie de compuestos que son objeto de estudio en la presente investigación.
  • Thumbnail Image
    Publication
    Síntesis y caracterización de nuevas tetrahidro - 2 - benzazepinas con posible actividad biológica vía metodología del benzotriazol.
    (2007-04-19) Abonia, Rodrigo; Universidad del Valle (Colombia); Compuestos Heterociclicos
    Es bien conocido mediante los numerosos reportes de la literatura la importancia de las tetrahidrobenzazepinas THBA´s como sustancias de gran valor práctico especialmente desde los puntos de vista químico, biológico y farmacológico. Un grupo que se destaca dentro de esta familia son las tetrahidro-2-benzazepinas (2-THBA´s), por su frecuente presencia en la estructura de numerosos compuestos de tipo alcaloidal y porque muchas de ellas forman parte de un buen número de formulaciones medicinales de uso corriente o se encuentran en etapa de investigación con este fin. Por tanto, se han desarrollado diversas rutas conducentes a la síntesis de derivados de este tipo de compuestos cada vez mas elaborados. Una de las rutas mas frecuentemente usadas en la síntesis de 2-THBA´s involucra la bencilamina y/o derivados como material de partida, debido a la facilidad de consecución de estos precursores. Recientemente, se ha introducido el benzotriazol como auxiliar sintético en la preparación de nuevas 2-THBA´s con cierto éxito y mucho potencial, pero esta metodología se ve limitada porque no se parte de bencilaminas sino de 3-aril-1-propilaminas difíciles de conseguir en gran variedad lo cual le resta el carácter de general a este método. En la presente propuesta se plantea una ruta alterna que permita combinar la versatilidad ofrecida por la Metodología del Benzotriazol con la amplia disponibilidad comercial y/o sintética de las bencilaminas en la síntesis de nuevos derivados de las 2-THBA´s, con amplias posibilidades de variación y combinación estructural, la cual en caso de funcionar adquiriría el carácter de método general. El método se desarrolla en tres etapas, siendo la primera, la obtención de una bencilamina secundaria (en caso de no ser comercial) a partir de una bencilamina primaria. Luego a esta amina secundaria se le introduce el fragmento benzotriazolilmetil (BtCH2-) por una reacción de sustitución nucleofílica sobre el 1-hidroximetilbenzotriazol (BtCH2OH). Finalmente, en una tercera etapa, el benzotriazolil derivado de la bencilamina secundaria se somete a reacciones de heterociclación con alquenos terminales en presencia de un catalizador ácido (prótico o de Lewis), conduciendo a las nuevas 2-THBA´s esperadas. En el caso de que la metodología propuesta funcione, a parte de generar un aporte académico en el campo de los compuestos heterocíclicos a la comunidad científica en general y contribuya con la formación académico-investigativa de dos estudiantes de Maestría, las nuevas estructuras obtenidas por esta vía serian considerablemente atractivas para ser incluidas en protocolos de búsqueda de nuevos compuestos con actividad biológica y farmacológica, teniendo en cuenta los antecedentes que en esta línea, ha demostrado esta familia de compuestos heterocíclicos. Sobre este particular, se cuenta con la aceptación y disponibilidad del Grupo de Farmacognosia de la Universidad Nacional de Rosario (Argentina), bajo la dirección de la Dra. Susana Zacchino, para adelantar ensayos de este orden como se ha venido trabajando con otros productos de nuestro grupo de investigación, siendo estos, resultados para mostrar en un mediano-largo plazo.