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Formación intramolecular de enlaces C-C a través de radicales libres TRIS ( Trimetilsil) sililo (Etapa I)

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1995

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Universidad del Valle
Colciencias

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Las reacciones orgánicas que producen anillos son las etapas claves en la formación de estructuras cíclicas de origen natural, de forma que siempre ha sido tema de interés para el químico sintético el hallazgo de nuevos métodos suaves de ciclación. En este contexto, la formación de enlaces C-C via homolítica se viene aplicando intensamente desde hace 15 años para la síntesis fina de moléculas orgánicas. Muy generalizado ha sido el uso de radicales organoestaño, especialmente los generados del hidruro de tri-n-butilestaño (n-Bu3Sn-H), los cuales han sido poderosos mediadores sintéticos en la formación de carbocíclicos de de cinco y seis miembros (vía S-exo y 6-exo).2 Como unaaltemativaalaquímica de los organoestaño los cuales exhiben alta toxicidad, surgió recientemente la aplicación de radicales organosililo para los mismos propósitos. Particularmente , es notable el trabajo realizado con el recientemente desarrollado tris (trimetilsilil) silano (H-Si(SiMe3)3 o TTMSS), excelente reductor de diversas funciones 3 y un gran agente hidrosililante de dobles y triples enlaces.

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