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Aqueous SDS micelle-promoted acid-catalyzed domino ABB’ imino Diels-Alder reaction: a mild and efficient synthesis of privileged 2-methyltetrahydroquinoline

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col.comunidadvinculadaComunidad científica colombianaes_CO
col.contrato0572-2012es_CO
col.date.proyecto2018-01
col.programa.colcienciasProgramas de CT+I Ejecutados por Redes de Conocimientoes_CO
col.tipo.espArtículos de investigaciónes_CO
dc.audienceAdministradores de ciencia y tecnologíaes_CO
dc.audienceProfesoreses_CO
dc.audienceInvestigadoreses_CO
dc.coverage.spatialColombiaes_CO
dc.creatorMerchan Arenas, Diego Rolando
dc.creatorMartínez Bonilla, Carlos A.
dc.creatorKouznetsov, Vladimir V.
dc.creator.corporativoBio-Red-CO-CENIVAMes_CO
dc.creator.corporativoUniversidad Industrial de Santander, UISes_CO
dc.creator.mailkouznet@uis.edu.coes_CO
dc.date.accessioned2019-03-31T22:50:01Z
dc.date.available2019-03-31T22:50:01Z
dc.date.embargoEndinfo:eu-repo/date/embargoEnd/2024-01-31es_CO
dc.date.issued2013
dc.description.abstractNew green protocol for the efficient synthesis of pharmacologically relevant 4-amidyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (THQs) through the domino type ABB’ imino Diels–Alder reaction in acidified water in the presence of sodium dodecyl sulphate (SDS) surfactant was developed for the first time. The influence of the SDS micelles and their different concentrations (5.0, 8.2 and 12.0 mM) on reactivity of the imino Diels–Alder reaction was studied. It was found that the best THQ yields (70–99%) are achieved above the critical micellar concentration (12 mM) using pH 1.0–2.5. This procedure resulted in a general and clean environmentally benign protocol to obtain the privileged diastereospecific cis 2,4-disubstituted THQ molecules of highest biological interest.es_CO
dc.description.isprojectnoes_CO
dc.description.projectid5507-543-31904es_CO
dc.description.projectnamePrograma: Bioprospección y desarrollo de ingredientes naturales para las industrias cosmética, farmacéutica y de productos de aseo con base en la biodiversidad colombianaes_CO
dc.description.sponsorshipDepartamento Administrativo de Ciencia, Tecnología e Innovación [CO] Colcienciases_CO
dc.formatpdfes_CO
dc.format.extent9 páginases_CO
dc.identifier.bibliographicCitationContiene 45 referencias bibliográficas. Véase documento adjuntoes_CO
dc.identifier.doi10.1039/c3ob40171e
dc.identifier.urihttp://repositorio.colciencias.gov.co/handle/11146/34157
dc.language.isoenges_CO
dc.relation.ispartofPrograma: Bioprospección y desarrollo de ingredientes naturales para las industrias cosmética, farmacéutica y de productos de aseo con base en la biodiversidad colombiana. La publicación completa está disponible en : <a href="http://repositorio.colciencias.gov.co/handle/11146/34163" target="blank">http://repositorio.colciencias.gov.co/handle/11146/34163</a>es_CO
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/embargoedAccesses_CO
dc.sourceOrganic & Biomolecular Chemistry 2013, 11, 3655-3663es_CO
dc.subject.lembAceites vegetaleses_CO
dc.subject.lembBiología vegetales_CO
dc.subject.spinesAceites esencialeses_CO
dc.subject.spinesBotánicaes_CO
dc.subject.spinesBioquímica vegetales_CO
dc.subject.spinesTecnología químicaes_CO
dc.subject.spinesQuímica agrícolaes_CO
dc.subject.spinesCatalizadoreses_CO
dc.titleAqueous SDS micelle-promoted acid-catalyzed domino ABB’ imino Diels-Alder reaction: a mild and efficient synthesis of privileged 2-methyltetrahydroquinolinees_CO
dc.typeArtículo científicoes_CO
dc.type.driverinfo:eu-repo/semantics/articlees_CO
dc.type.hasversioninfo:eu-repo/semantics/publishedVersiones_CO
dspace.entity.typePublication

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