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Gd(OTf)3-catalyzed synthesis of geranyl esters for the intramolecular radical cyclization of their epoxides mediated by titanocene (III)

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col.comunidadvinculadaComunidad científica colombianaes_CO
col.contrato0572-2012es_CO
col.date.proyecto2018-01
col.programa.colcienciasProgramas de CT+I Ejecutados por Redes de Conocimientoes_CO
col.tipo.espArtículos de investigaciónes_CO
dc.audienceAdministradores de ciencia y tecnologíaes_CO
dc.audienceInvestigadoreses_CO
dc.coverage.spatialColombiaes_CO
dc.creatorGarcía Santos, William H.
dc.creatorPuerto Galvis, Carlos Eduardo
dc.creatorKouznetsov, Vladimir V.
dc.creator.corporativoBio-Red-CO-CENIVAMes_CO
dc.creator.corporativoUniversidad Industrial de Santander, UISes_CO
dc.creator.mailkouznet@uis.edu.coes_CO
dc.date.accessioned2019-04-01T02:48:34Z
dc.date.available2019-04-01T02:48:34Z
dc.date.embargoEndinfo:eu-repo/date/embargoEnd/2024-01-31es_CO
dc.date.issued2015
dc.description.abstractA selective and mild method for the esterification of a variety of carboxylic acids with geraniol is developed. We demonstrated that the use of triphenylphosphine, I2, 2-methylimidazole or imidazole and a catalytic amount of Gd(OTf)3 resulted to be more active than the previous protocols, providing a 16-membered library of geranyl esters in higher yields and in shorter reaction times. The use of essential oil of palmarosa (Cymbopogon martinii), enriched with geraniol, as a raw material for the synthesis of the target compounds complemented and proved how sustainable and eco-friendly this protocol is. Finally, the selective 6,7-epoxidation of the obtained geranyl esters led us to study their regio-controlled radical cyclization mediated by titanocene(III) for the synthesis of novel (8-hydroxy-9,9-dimethyl-5-methylene cyclohexyl)methyl esters in moderate yields and with excellent stereoselectivities.es_CO
dc.description.isprojectnoes_CO
dc.description.projectid5507-543-31904es_CO
dc.description.projectnamePrograma: Bioprospección y desarrollo de ingredientes naturales para las industrias cosmética, farmacéutica y de productos de aseo con base en la biodiversidad colombianaes_CO
dc.description.sponsorshipDepartamento Administrativo de Ciencia, Tecnología e Innovación [CO] Colcienciases_CO
dc.formatpdfes_CO
dc.format.extent9 páginases_CO
dc.identifier.bibliographicCitationContiene 30 referencias bibliográficas. Véase documento adjuntoes_CO
dc.identifier.doi10.1039/c4ob02312a
dc.identifier.urihttp://repositorio.colciencias.gov.co/handle/11146/34176
dc.language.isoenges_CO
dc.relation.ispartofPrograma: Bioprospección y desarrollo de ingredientes naturales para las industrias cosmética, farmacéutica y de productos de aseo con base en la biodiversidad colombiana. La publicación completa está disponible en : <a href="http://repositorio.colciencias.gov.co/handle/11146/34163" target="blank">http://repositorio.colciencias.gov.co/handle/11146/34163</a>es_CO
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/embargoedAccesses_CO
dc.sourceOrganic & Biomolecular Chemistry., 2015, 13, 1358es_CO
dc.subject.lembBiología vegetales_CO
dc.subject.lembBiología vegetales_CO
dc.subject.spinesAceites esencialeses_CO
dc.subject.spinesCatalizadoreses_CO
dc.subject.spinesTecnología químicaes_CO
dc.subject.spinesAceites combustibleses_CO
dc.subject.spinesBiología vegetales_CO
dc.subject.spinesBiotecnologíaes_CO
dc.titleGd(OTf)3-catalyzed synthesis of geranyl esters for the intramolecular radical cyclization of their epoxides mediated by titanocene (III)es_CO
dc.typeArtículo científicoes_CO
dc.type.driverinfo:eu-repo/semantics/articlees_CO
dc.type.hasversioninfo:eu-repo/semantics/publishedVersiones_CO
dspace.entity.typePublication

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