Browsing by Author "Insuasty Obando, Braulio Argiro"

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    An efficient two-step synthesis of novel 2-amino-substituted pyrazolo[1,5-a][1,3,5] triazines
    (2012) Insuasty Insuasty, Henry Edgardo; Insuasty Obando, Braulio Argiro; Castro, Edison; Quiroga Pueyo, Jairo; Abonia González, Rodrigo
    A series of novel 2-amino-substituted pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines were selectively synthesized by a two-step reaction between 5-amino-3-hetaryl-1H-pyrazoles and hetaroyl isothiocyanates with subsequent amination and cyclization promoted by the couple HgCl2/TEA and DMF as solvent. This approach provided the title compounds in good to excellent yields and under mild reaction conditions. The structures of the new compounds were unambiguously established by spectroscopic and analytical techniques.
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    Diseño, síntesis y caracterización de nuevos pigmentos orgánicos foto y electro activos y su potencial aplicación en celdas fotovoltaicas orgánicas.
    (2016-05) Insuasty Obando, Braulio Argiro; Universidad del Valle (Cali, Colombia); COL0009289 - Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos
    En este proyecto se pretende realizar la síntesis de nuevos sistemas electroactivos basados en la unión covalente de unidades dadoras de electrones tales como porfirinas, a unidades aceptoras de electrones tales como fragmentos del tipo ácido cianoacético, ácido acético de la rodanina, para este fin, la unión de estas unidades moleculares electroactivas puede ser directa o por medio de espaciadores ?-conjugados también conocidos como cables moleculares, en nuestro caso los nuevos sistemas porfirínicos se unirán a monómeros de etinilfluoreno, vinilfluoreno y viniltiofeno. Además fragmentos electrodadores basados en trifenilamina, ferroceno y porfirina se enlazarán de manera covalente a interesantes fragmentos electroaceptores como lo son los sistemas perilendiimida (PDI). Todos los fragmentos electroaceptores de las moléculas electroactivas que se proponen se derivatizarán con una funcionalidad ácido carboxílico, ya que esta permite el ensamblaje a semiconductores como el dióxido de titanio (TiO2). También se pretende obtener nuevos pigmentos orgánicos electroactivos basados en la unión covalente de sistemas codador-dador-aceptor basados en trifenilamina con diferentes unidades electroaceptoras, separadas entre ellas por cables moleculares basados en oligómeros de viniltiofeno. Adicionalmente, se utilizará como fragmento electroaceptor el fullereno C60, con el propósito de aprovechar sus excelentes propiedades, que generan eficientes estados de separación de carga. Este proyecto busca, además, fortalecer nuestra línea de investigación sobre sistemas electroactivos con aplicaciones en el campo de la nanotecnología, que ha demostrado ser un interesante tópico a nivel mundial en las últimas dos décadas, es clara la necesidad de buscar fuentes de energía alternativas y dispositivos a nivel nanomolecular que permitan un mejor desempeño en el campo de la fotovoltaica. El principal objetivo de este proyecto es obtener nuevos compuestos electroactivos constituidos principalmente de porfirinas debidamente funcionalizadas, trifenilamina y perilendiimida, para estudiar su posible aplicación en celdas fotovoltaicas solares y en el campo nanotecnológico. Los resultados esperados al finalizar la ejecución del presente proyecto son: ? Obtener nuevas moléculas electroactivas y fotoactivas, por medio de la unión covalente de unidades dadoras y aceptoras de electrones por medio de nuevas metodologías sintéticas convergentes. ? Llevar a cabo el estudio de las reacciones de las unidades dadoras y aceptoras de electrones, en lo que hace referencia a sus condiciones óptimas: calentamiento clásico y por irradiación con microondas, influencia de grupos sustituyentes en los precursores sobre el rendimiento de la reacción, su orientación e influencia en las propiedades electrónicas de los dispositivos obtenidos. ? Caracterizar por métodos espectroscópicos los nuevos productos obtenidos como; RMN 1H, 13C, DEPT y experimentos bidimensionales, espectroscopia IR, espectrometría de masas y cuando se logre la obtención de monocristales por difracción de rayos x. ? Realizar estudios electroquímicos, fotoquímicos, fotofísicos y computacionales de los nuevos compuestos. ? Estudiar la aplicación en celdas solares fotovoltaicas de los nuevos pigmentos orgánicos obtenidos. ? Formar dos (2) estudiantes de pregrado e involucrar en el desarrollo del proyecto a un (1) estudiante de maestría y dos (2) estudiantes de doctorado. ? Publicar al menos tres (3) artículos en revistas de circulación internacional. ? Participar al menos en dos (2) congresos nacionales e internacionales con la presentación de resultados obtenidos. Como estrategia de comunicación se publicarán los resultados en revistas internacionales, como: Journal of Organic Chemistry, Dyes and Pigments, Angewandte Chemie Internacional Edition, Organic Letters, Tetrahedron, European Journal of Organic Chemistry, principalmente.
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    Síntesis de nuevas pirazolo[1,5-a]-1,3,5-triazinas sustituidas con fragmentos amino y anillos heterocíclicos de reconocida bioactividad, en condiciones libre de disolvente, empleando irradiación con microondas
    (2012) Insuasty Insuasty, Henry Edgardo; Insuasty Obando, Braulio Argiro; Quiroga Pueyo, Jairo; Abonia González, Rodrigo; Mier Portilla, Nancy Paola
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    Three practical approaches for the synthesis of novel 4,7-dihetarylpyrazolo[1,5-a] [1,3,5] triazines
    (2012) Insuasty Insuasty, Henry Edgardo; Insuasty Obando, Braulio Argiro; Castro, Edison; Quiroga Pueyo, Jairo; Abonia González, Rodrigo; Nogueras, Manuel; Cobo, Justo
    Novel 4,7-dihetarylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines were synthesized from three different approaches. The first one, involved a one-step reaction between 5-amino-3-hetaryl-1H-pyrazoles and O,S-diethyl hetaroylimidothiocarbonates or S,S-diethyl hetaroylimidodithiocarbonates under solvent-free conditions employing microwave irradiation as the energy source. In the second approach, conventional heating under reflux in DMF as solvent was used instead of the microwave irradiation; and the third one was achieved from a two-step sequence through the treatment of 5-amino-3-hetaryl-1H-pyrazoles with hetaroyl isothiocyanates and the subsequent S-alkylation and cyclization process in DMF as solvent. Some intermediates were isolated and characterized to support the regiochemistry of the studied reactions. The structures of the new compounds were unambiguously established by spectroscopic and analytical techniques.